1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与(yǔ )妻子张永成（袁咏仪 饰(shì )）带同儿子叶准到澳门生活(huó )，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明(míng ) 饰(shì )）甘拜下风，并(bìng )拜(bài )叶问为师。其后，叶问先后收了李琼(qióng )（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣(xīn )桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东(dōng )（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。汪(wāng )东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要(yào )叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏(fú )众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发(fā )警民冲突而被捕的李琼获释。